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3-butyn-2-one, 98 %, Thermo Scientific Chemicals

Code produit 11327485
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25 g
Conditionnement:
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11327485 25 g 25g
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Code produit 11327485 Fournisseur Thermo Scientific Alfa Aesar Code fournisseur L05527.14
 Article restreint
Expédition estimée: 18-12-2026
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CAS: 1423-60-5 | C4H4O | 68.08 g/mol

3-Butyn-2-one was used in the synthesis of clerodane diterpenoid (±)-sacacarin. It was used as substrate in stereoselective, conjugate arylation mediated by gallium(III) chloride leading to (E)-α,β-unsaturated ketones. 3-Butyn-2-one undergoes asymmetric double-Michael reaction with ortho-tosylamidophenyl malonate catalyzed by chiral aminophosphines to yield indolines2. It undergoes double Michael reaction with nitrogen-containing tethered diacid to give pipecolic acid derivatives. 3-Butyn-2-one, is used as a reactant with Dimethyl­ acetone-1,3-dicarboxyl­ate, under mild conditions to give a benzenoid product via a Michael addition - aldol cyclization process.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Applications
La 3-butyn-2-one a été utilisée dans la synthèse de diterpénoïde de clérodane (+/-)-saccharine. Elle a été utilisée comme substrat dans l’arylation stéréosélective conjuguée médiée par le chlorure de gallium(III) conduisant à des cétones (E)-α,β-non saturées. La 3-butyn-2-one subit une double réaction asymétrique de Michael avec le malonate d’ortho-tosylamidophényl catalysé par les aminophosphines chirales pour produire des indolines2. Il subit une double réaction de Michael avec du diacide lié contenant de l’azote pour donner des dérivés de l’acide pipécolique. La 3-butyn-2-one est utilisée comme réactif avec le diméthyl-acétone-1,3-dicarboxylate, dans des conditions douces, pour donner un produit benzénoïde via un procédé de cyclisation d’aldol / d’ajout de Michael.

Solubilité
Il est soluble dans l’eau.

Remarques
Stable à des températures et des pressions normales. Stockez-le dans un endroit frais. Garder le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Tenir à l’écart des agents oxydants forts.
TRUSTED_SUSTAINABILITY

Chemical Identifiers

CAS 1423-60-5
Formule moléculaire C4H4O
Poids moléculaire (g/mol) 68.08
Numéro MDL MFCD00008775
Clé InChI XRGPFNGLRSIPSA-UHFFFAOYSA-N
Synonyme 3-butyn-2-one, 1-butyn-3-one, methyl ethynyl ketone, acetylacetylene, butyn-2-one, acetylethyne, 1-butyne-3-one, 3-butyne-2-one, ethynyl methyl ketone, ch3coc#ch
CID PubChem 15018
ChEBI CHEBI:48060
Nom IUPAC but-3-yn-2-one
SMILES CC(=O)C#C

Specifications

Nom chimique ou matériau 3-Butyn-2-one
Densité 0.87
Point d’ébullition 84°C to 86°C
Point d’éclair −1°C (30°F)
Indice de réfraction 1.406
Quantité 25 g
Numéro UN UN1992
Beilstein 605353
Informations sur la solubilité It is soluble in water.
Poids de la formule 68.08
Pourcentage de pureté 98%
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RUO – Research Use Only

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