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(Acétylméthylène)triphénylphosphorane, 99 %, Thermo Scientific Chemicals

Code produit. 11450243
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Quantité:
10 g
50 g
250 g
Conditionnement:
250g
50g
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Code produit. 11450243

Marque: Thermo Scientific Alfa Aesar A11410.09

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CAS: 1439-36-7 | C21H19OP | 318.36 g/mol

(Acetylmethylene)triphenylphosphorane is used as a Wittig reagent in synthetic chemistry, especially for the synthesis of functionalized pyrrolidines and cyclobutanones. It plays as a vital role in asymmetric allylboration for enantioselective synthesis of (+)-awajanomycin.It is also employed as a reactant in the preparation of 1,2-dioxanes with antitrypanosomal activity. Further, it is used in the preparation of amphibian pyrrolizidine alkaloids through allylic aminations and silicon-containing acyclic dienone musk odorants. In addition to this, it is involved in Domino Suzuki/Heck coupling reactions to prepare fluorenylidenes.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Applications
L’(acétylméthylène)triphénylphosphorane est utilisé comme réactif de Wittig en chimie synthétique, en particulier pour la synthèse de pyrrolidines et de cyclobutanones fonctionnalisées. Il joue un rôle vital dans l’allylboration asymétrique pour la synthèse énantiosélective de l’(+)-awajanomycine. Il est également utilisé comme réactif dans la préparation de 1,2-dioxanes avec une activité antitrypanosomique. De plus, il est utilisé dans la préparation d’alcaloïdes de pyrrolizidine d’amphibien par le biais d’aminations allyliques et de substances odorantes musquées de diénone acycliques contenant du silicium. En outre, il participe aux réactions Domino de couplage Suzuki/Heck pour préparer des fluorénylidènes.

Solubilité
Soluble dans le chloroforme. Légèrement soluble dans le méthanol.

Remarques
Sensible à l’air. Incompatible avec les agents oxydants forts.
TRUSTED_SUSTAINABILITY

Identifiants chimiques

CAS 1439-36-7
Formule moléculaire C21H19OP
Poids moléculaire (g/mol) 318.36
Numéro MDL MFCD00008774
Clé InChI KAANTNXREIRLCT-UHFFFAOYSA-N
Synonyme acetylmethylene triphenylphosphorane, 1-triphenylphosphoranylidene propan-2-one, 1-triphenylphosphoranylidene-2-propanone, 1-triphenylphosphoranylidene acetone, 2-propanone, 1-triphenylphosphoranylidene, acetonylidenetriphenyl phosphorane, acetylmethylene triphenylphosphine, triphenylacetylmethylene phosphorane, 2-propanone, triphenylphosphoranylidene, triphenylphosphoranylidene-2-propanone
CID PubChem 15038
Nom IUPAC 1-(triphényl-$l^}5}-phosphanyllidène)propan-2-one
SMILES CC(=O)C=P(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1

Spécification

Nom chimique ou matériau (Acetylmethylene)triphenylphosphorane
Point de fusion 204°C to 209°C
Quantité 10 g
Beilstein 750077
Sensibilité Air sensitive
Informations sur la solubilité Soluble in chloroform. Slightly soluble in methanol.
Poids de la formule 318.36
Pourcentage de pureté 99%

RUO – Research Use Only

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