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[Bis(trifluoroacétoxy)iodo]benzène, 97 %, Thermo Scientific Chemicals

Code produit 11368166
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CAS: 2712-78-9 | C10H5F6IO4 | 430.041 g/mol

[Bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene acts as a reagent in Pummerer-like reactions. It plays an important role in the direct alfa-hydroxylation of ketones under acidic conditions. It is involved in the cyclization of styryl amines to N-alkyl or N-aryl indoles. It serves as a reagent for the chemoselective deprotection of dimethoxybenzyl ethers and tosyloxylation of anilides. Further, it is used in the synthesis of 1,3,4-oxadiazoles by the oxidation of N-acylhydrazones. In addition to this, it is employed in the Hofmann rearrangement for the conversion of cyclobutanecarboxamide to cyclobutylamine hydrochloride.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Applications
Le [bis(trifluoroacétoxy)iodo]benzène agit comme réactif dans des réactions semblables à celles de Pummerer. Il joue un rôle important dans l’alpha-hydroxylation directe des cétones dans des conditions acides. Il est impliqué dans la cyclisation des amines de styryle en indoles N-alkyle ou N-aryl. Il sert de réactif pour la déprotection chimiosélective des éthers diméthoxybenzyles et la tosyloxylation des anilides. De plus, il est utilisé dans la synthèse des 1,3,4-oxadiazoles par oxydation des N-acylhydrazones. Il est également utilisé dans le réarrangement de Hofmann pour la conversion du cyclobutanecarboxamide en chlorhydrate de cyclobutylamine.

Solubilité
Insoluble dans l’eau.

Remarques
Sensible à la lumière et à l’humidité. Gardez le récipient hermétiquement fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Incompatible avec des bases fortes.
TRUSTED_SUSTAINABILITY

Chemical Identifiers

CAS 2712-78-9
Formule moléculaire C10H5F6IO4
Poids moléculaire (g/mol) 430.041
Numéro MDL MFCD00009672
Clé InChI PEZNEXFPRSOYPL-UHFFFAOYSA-N
Synonyme bis trifluoroacetoxy iodo benzene, pifa, unii-659sfv27xs, bis-trifluoroacetoxyiodobenzene, phenylbis trifluoroacetato-o iodine, bis i,i-trifluoroacetoxy iodobenzene, iodine, phenylbis trifluoroacetato-o, bis trifluoracetoxy-iodobenzene, bis trifluoroacetoxy phenyl iodane
CID PubChem 102317
Nom IUPAC [phényl-(2,2,2-trifluoroacétyl)oxy-$l^{3}-iodanyl] 2,2,2-trifluoroacétate
SMILES C1=CC=C(C=C1)I(OC(=O)C(F)(F)F)OC(=O)C(F)(F)F

Specifications

Nom chimique ou matériau [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene
Point de fusion 122°C to 125°C
Quantité 5 g
Beilstein 764767
Sensibilité Light and moisture sensitive
Informations sur la solubilité Insoluble in water.
Poids de la formule 430.04
Pourcentage de pureté 97%

RUO – Research Use Only

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