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Catécholborane, 50 % p/p dans le toluène (98 % poids sec), Thermo Scientific Chemicals

Code produit. 15423897
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Quantité:
25 g
100 g
Conditionnement:
100g
25g
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Code produit. 15423897

Marque: Thermo Scientific Alfa Aesar H30234.14

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CAS: 274-07-7 | C6H4BO2 | 118.906 g/mol

Employed in organic synthesis. Addition of catecholborane to vinylarenes in the presence of Wilkinson's catalyst, gives Markovnikov hydroboration products exclusively, whereas the corresponding reaction with a-substituted vinylarenesgivesgood yields of vinylboronate. Hydroboration with catecholborane, followed by treatment with easily available reagents such as alkenyl sulfones or alkynyl phenyl sulfones in the presence of a radical initiator, represents an effective and simple one-pot procedure for direct vinylation, formylation, and cyanation. Catecholborane may be used as a stereoselective reducing agent when converting β-hydroxy ketones to syn 1,3-diols.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Applications
Utilisé dans la synthèse organique. L’addition de catécholborane aux vinylarènes en présence du catalyseur Wilkinson′s donne exclusivement des produits d’hydroboration de Markovnikov, alors que la réaction correspondante avec des vinylarènes substitués génère des rendements positifs de vinylboronate. L’hydroboration avec le catécholborane, suivie d’un traitement avec des réactifs facilement disponibles, tels que les alkénylsulfones ou les alkynyl phényl sulfones en présence d’un initiateur radicalaire, représente une procédure monotope efficace et simple pour la vinylation directe, la formylation et la cyanation. Le catécholborane peut être utilisé comme agent réducteur stéréosélectif lors de la conversion de cétones β-hydroxy en 1,3-diol syn.

Solubilité
Réagit avec l’eau.

Remarques
Stockez-le dans un endroit frais. Garder le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. À conserver à l’abri de l’eau et de l’humidité.
TRUSTED_SUSTAINABILITY

Identifiants chimiques

CAS 274-07-7
Formule moléculaire C6H4BO2
Poids moléculaire (g/mol) 118.906
Numéro MDL MFCD00005846
Clé InChI ZDQWVKDDJDIVAL-UHFFFAOYSA-N
Synonyme catecholborane, 1,3,2-benzodioxaborole, benzo d 1,3,2 dioxaborole, 1,3,2$l^ 2-benzodioxaborole, cenmejuyoomffz-uhfffaoysa-n, catechol borane, catecholatoborane, benzcatechinborane, pyrocatecholborane
CID PubChem 6327445
Nom IUPAC 1,3,2λ[2}-benzodioxaborole
SMILES [B]1OC2=CC=CC=C2O1

Spécification

Nom chimique ou matériau Catecholborane
Densité 0.911
Notes de pourcentage du dosage (poids sec)
Indice de réfraction 1.5025
Quantité 25 g
Numéro UN UN2924
Sensibilité Moisture sensitive
Informations sur la solubilité Reacts with water.
Poids de la formule 119.92
Pourcentage de pureté 98%
Concentration or Composition (by Analyte or Components) 50% w/w in toluene
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RUO – Research Use Only

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