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L-tartrate de (+)-diéthyle, 98 %, Thermo Scientific Chemicals

Code produit. 11464260
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Marque: Thermo Scientific Alfa Aesar A10641.22

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CAS: 87-91-2 | C8H14O6 | 206.19 g/mol

(+)-Diethyl L-tartrate is used as a chiral auxiliary in the Sharpless enantioselective epoxidation of allylic alcohols, for Sharpless-type enantioselective oxidation of sulfides to sulfoxides and as a chiral auxiliary in the enantioselective construction of cyclopropanes from allylic alcohols by an asymmetric Simmons-Smith reaction. It is also used as a chiral reagent in a host of chemical reactions, such as the synthesis of isoquinoline alkaloids and arundic acid, which has been used in acute ischemic stroke therapy.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Applications
Le L-tartrate de (+)-diéthyle est utilisé comme auxiliaire chiral dans l’époxydation énantiosélective de Sharpless des alcools allyliques, pour l’oxydation énantiosélective de type Sharpless de sulfures en sulfoxydes, et comme auxiliaire chiral dans la construction énantiosélective de cyclopropanes à partir d’alcools allyliques par une réaction asymétrique de Simmons-Smith. Il est également utilisé comme réactif chiral dans de nombreuses réactions chimiques, telles que la synthèse d’alcaloïdes isoquinoléines et d’acide arundique, qui a été utilisée dans le traitement de l’accident vasculaire cérébral aigu.

Solubilité
Entièrement miscible dans l’eau.

Remarques
Conserver le récipient bien fermé. Stocker dans des conditions fraîches et sèches et dans des récipients bien scellés. Incompatible avec les agents oxydants.
TRUSTED_SUSTAINABILITY

Chemical Identifiers

CAS 87-91-2
Formule moléculaire C8H14O6
Poids moléculaire (g/mol) 206.19
Numéro MDL MFCD00009143
Clé InChI YSAVZVORKRDODB-UHFFFAOYNA-N
Synonyme diethyl l-+-tartrate, 2r,3r-diethyl 2,3-dihydroxysuccinate, l +-diethyl l-tartrate, +-diethyl l-tartrate, diethyl l-tartrate, diethyl-l-tartrate, unii-oq72cpy58z, l-+-tartaric acid diethyl ester, diethyl l-tartarate, tartaric acid, diethyl ester, r,r
CID PubChem 6993580
SMILES CCOC(=O)C(O)C(O)C(=O)OCC

Specifications

Nom chimique ou matériau (+)-Diethyl L-tartrate
Point de fusion 17°C
Densité 1.205
Point d’ébullition 280°C
Point d’éclair 93°C (199°F)
Indice de réfraction 1.446
Quantité 100 g
Beilstein 1727145
Merck Index 14,3855
Informations sur la solubilité Fully miscible in water.
Rotation optique +27° (c=1 in water)
Nom IUPAC 1,4-diéthyl 2,3-dihydroxybutanedioate
Poids de la formule 206.19
Pourcentage de pureté 98%
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