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Doxorubicin hydrochloride

Code produit 15476139
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Code produit 15476139 Fournisseur Thermo Scientific Alfa Aesar Code fournisseur J64000.MA
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Description

Doxorubicin hydrochloride, CAS # 25316-40-9, is the hydrochloride salt of doxorubicin, isolated from the bacterium Streptomyces peucetius, and is considered to be an anthracycline antibiotic with antineoplastic activity. | CAS: 25316-40-9 | C27H30ClNO11 | 579.98 g/mol

Antitumor antibiotic agent that inhibits DNA topoisomerase II.Doxorubicin hydrochloride is used as an antineoplastic, antibiotic agent that inhibits DNA topoisomerase. It also inhibits nucleic acid synthesis and induces apoptosis. It posses fluorescent property, which enable it for the measurement of drug efflux pump activities and the role of subcellular organelles (golgi and lysosome) in the sequestration of drugs.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

General Description

  • Doxorubicin hydrochloride, isolated from the bacterium Streptomyces peucetius, is an anthracycline antibiotic with antineoplastic activity and is related to daunorubicin
  • It can intercalate between base pairs in the DNA helix preventing DNA replication
  • It also inhibits the nucleic acid synthesis and can induce apoptosis
  • It can inhibit DNA topoisomerase II, resulting in an increased and stabilized cleavable enzyme-DNA linked complex during DNA replication, and prevents nucleotide strand ligation after double-strand breakage
  • Doxorubicin hydrochloride forms oxygen free radicals that result in cytotoxicity and lead to the lipid peroxidation of cell membrane lipids

Application

  • This compound displays a fluorescent property allowing the measurement of drug efflux pump activity and examining the role of subcellular organelles (Golgi complex and lysosome) in the sequestration of drugs
  • It has been used in cell viability assays
  • It is used as a drug in polymeric PLGA-based microparticulate drug delivery and to develop in vitro doxorubicin-resistant HepG2 cells (HepG2-DR) and K562 cells (K562-DR)
  • It is a substrate of the MRP1 transporter
TRUSTED_SUSTAINABILITY

Identifiants chimiques

CAS 25316-40-9
Formule moléculaire C27H30ClNO11
Poids moléculaire (g/mol) 579.98
Numéro MDL MFCD00077757,MFCD00077757,MFCD00941448
Clé InChI MWWSFMDVAYGXBV-FGBJBKNOSA-N
Synonyme doxorubicin hydrochloride, adriamycin, doxorubicin hcl, adriacin, adriblastina, rubex, adriamycin hydrochloride, adriblastin, adriamycin pfs
CID PubChem 129626538
Nom IUPAC hydrogen (8S,10S)-10-[(4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxy]-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-methoxy-5,7,8,9,10,12-hexahydrotetracene-5,12-dione chloride
SMILES [H+].[Cl-].COC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=C(O)C3=C(C[C@](O)(C[C@@H]3OC3CC(N)C(O)C(C)O3)C(=O)CO)C(O)=C1C2=O

Spécification

Nom chimique ou matériau Doxorubicin hydrochloride
Point de fusion 216°C (decomposition)
Couleur Rouge orangé
Quantité 10 mg
Beilstein 4229251
Merck Index 14,3439
Informations sur la solubilité Soluble in water.
Poids de la formule 579.99
Forme physique Solid

Sécurité et traitement

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Identifiant produit
  • Doxorubicin hydrochloride
 Mention d'avertissement
  • Dangers
 Catégorie de danger
  • Toxicité aiguë Catégorie 4
  • Lésion oculaire grave/irritation oculaire Catégorie 1
  • Mutagénicité des cellules germinales Catégorie 1A
  • Toxicité pour la reproduction Catégorie 2
  • Corrosion cutanée/irritation cutanée Catégorie 2
  • Toxicité spécifique pour certains organes cibles Catégorie 3
 Mention de danger
  • H302-Nocif en cas d'ingestion.
  • H315-Provoque une irritation cutanée.
  • H318-Provoque des lésions oculaires graves.
  • H335-Peut irriter les voies respiratoires.
  • H340-Peut induire des anomalies génétiques.
  • H361fd-Susceptible de nuire à la fertilité. Susceptible de nuire au foetus.
 Conseils de prudence
  • P280-Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/ du visage.
  • P301+P330+P331-EN CAS D'INGESTION: rincer la bouche. NE PAS faire vomir.
  • P302+P352-EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU: Laver abondamment à l'eau/.
  • P304+P340-EN CAS D'INHALATION: transporter la personne à l'extérieur et la maintenir dans une position où elle peut confortablement respirer.
  • P305+P351+P338-EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
  • P310-Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin/ .
  • P332+P313-En cas d'irritation cutanée: consulter un médecin.
 Informations supplémentaires
  • MIXTURE LIST-Contain: Doxorubicin hydrochloride
FDS

RUO – Research Use Only

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