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N-Fluorobenzènesulfonimide, 97 %, Thermo Scientific Chemicals

Code produit 11308855
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Code produit 11308855 Fournisseur Thermo Scientific Alfa Aesar Code fournisseur L13955.03
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CAS: 133745-75-2 | C12H10FNO4S2 | 315.333 g/mol

N-Fluorobenzenesulfonimide fluorinates aromatics, enolates, azaenolates and carbanions in high yield. It is used for diastereoselective fluorination of Li enolates of chiral carboximides, for directed fluorination of ortho-lithiated aromatics and for a review of electrophilic N-F fluorinating agents. Asymmteric fluorinations is effected in the presence of a Pd-BINAP catalyst system at room temperature in an ionic liquid. It is a reagent employed in a palladium-catalyzed enantioselective fluorination of t-butoxycarbonyl lactones and lactams. It is also used in the electrophilic difluorination of dihalopyridines with butyl lithium and in the direct conversion of alcohols to dibenzenesulfonamides with triphenylphosphine.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Applications
Le N-fluorobenzènesulfonimide fluorine les composés aromatiques, les énolates, les azaénolates et les carbanions avec un rendement élevé. Il est utilisé pour la fluoration diastéréosélective des énolates de Li de carboximides chiraux, pour la fluoration dirigée des aromatiques ortho-lithiés et pour un examen des agents fluorés N-F électrophiles. Les fluorations asymétriques sont effectuées en présence d’un système de catalyseur Pd-BINAP à température ambiante dans un liquide ionique. Il s’agit d’un réactif utilisé dans une fluoration énantiosélective catalysée par le palladium des lactones et des lactamines t-butoxycarbonyles. Il est également utilisé dans la difluoration électrophile des dihalopyridines avec du lithium butyle et dans la conversion directe des alcools en dibenzènesulfonamides avec la triphénylphosphine.

Solubilité
Très soluble dans l’acétonitrile, le dichlorométhane ou le THF et moins soluble dans le toluène.

Remarques
Stockez-le dans un endroit frais. Garder le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Incompatible avec les agents oxydants.
TRUSTED_SUSTAINABILITY

Identifiants chimiques

CAS 133745-75-2
Formule moléculaire C12H10FNO4S2
Poids moléculaire (g/mol) 315.333
Numéro MDL MFCD00144885
Clé InChI RLKHFSNWQCZBDC-UHFFFAOYSA-N
Synonyme n-fluorobenzenesulfonimide, nfsi, n-fluoro-n-phenylsulfonyl benzenesulfonamide, n-fluorodibenzenesulfonimide, n-fluorobenzensulfonimide, n-fluorobenzenesulphonimide, accufluor nfsi, n-fluorodi benzenesulfonyl amine, bis phenylsulfonyl fluoroamine, n-fluorobis phenylsulfonyl amine
CID PubChem 588007
Nom IUPAC N-(benzènesulfonyl)-N-fluorobenzènesulfonamide
SMILES C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)N(F)S(=O)(=O)C2=CC=CC=C2

Spécification

Nom chimique ou matériau N-Fluorobenzenesulfonimide
Point de fusion 114°C to 118°C
Quantité 1 g
Beilstein 5348902
Informations sur la solubilité Very soluble in acetonitrile,dichloromethane or THF and less soluble in toluene.
Poids de la formule 315.34
Pourcentage de pureté 97%

RUO – Research Use Only

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