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O-Benzylphospho-N-Fmoc-L-sérine, 95 %, Thermo Scientific Chemicals

Code produit 15428707
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Quantité:
250 mg
1 g
5 g
Conditionnement:
1g
250mg
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15428707 1 g 1g
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Code produit 15428707 Fournisseur Thermo Scientific Alfa Aesar Code fournisseur H52168.03
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CAS: 158171-14-3 | C25H24NO8P | 497.44 g/mol

It can be applied in the synthesis of phosphopeptides. This derivative can be introduced using standard activation methods, such as PyBOP and TBTU. The monoprotected phosphoserine residue once incorporated is stable to piperidine. Using this reagent, even peptides containing multiple phosphorylation sites can be prepared efficiently by standard Fmoc SPPS methods. β-piperidinylalanine formation has been shown to occur during Fmoc deprotection of N-terminal Ser(PO(OBzl)OH), particularly under microwave conditions. This side reaction can be eliminated by using cyclohexylamine or DBU just for this Fmoc deprotection step .

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Applications
Il peut être appliqué dans la synthèse des phosphopeptides. Ce dérivé peut être introduit à l’aide de méthodes d’activation standard, telles que PyBOP et TBTU. Le résidu monoprotégé de phosphosérine une fois incorporé est stable à la pipéridine. Grâce à ce réactif, même les peptides contenant plusieurs sites de phosphorylation peuvent être préparés efficacement par les méthodes standard Fmoc SPPS. La formation de β-pipéridinylalanine s’est produite lors de la déprotection Fmoc du N-terminal Ser(PO(OBzl)OH), en particulier dans des conditions de micro-ondes. Cette réaction latérale peut être éliminée en utilisant la cyclohexylamine ou le DBU uniquement pour cette étape de déprotection Fmoc.

Solubilité
Légèrement soluble dans l’eau.

Remarques
Conserver à l’abri des oxydants. Gardez le récipient bien fermé et placez-le dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
TRUSTED_SUSTAINABILITY

Identifiants chimiques

CAS 158171-14-3
Formule moléculaire C25H24NO8P
Poids moléculaire (g/mol) 497.44
Numéro MDL MFCD00797869
Clé InChI ZBPUWGDUVAAWJY-QHCPKHFHSA-N
Synonyme fmoc-o-benzylphospho-l-serine, fmoc-ser hpo3bzl-oh, fmoc-o-benzyl-l-phosphoserine, fmoc-ser po3bzlh-oh, 2s-2-9h-fluoren-9-yl methoxy carbonyl amino-3-benzyloxy hydroxy phosphoryl oxy propanoic acid, 2s-3-benzyloxy hydroxy phosphoryl oxy-2-9h-fluoren-9-ylmethoxy carbonyl amino propanoic acid, pubchem20516, fmoc-l-ser po obzl oh-oh, n-fmoc-o-benzylphospho-l-serine, fmoc-ser po3bzlh-oh hplc
CID PubChem 11005563
Nom IUPAC (2S)-2-(9H-fluorène-9-ylméthoxycarbonylamino)-3-[hydroxy(phénylméthoxy)phosphoryl]oxypropanoïque
SMILES C1=CC=C(C=C1)COP(=O)(O)OCC(C(=O)O)NC(=O)OCC2C3=CC=CC=C3C4=CC=CC=C24

Spécification

Nom chimique ou matériau O-Benzylphospho-N-Fmoc-L-serine
Quantité 1 g
Beilstein 7060483
Informations sur la solubilité Slightly soluble in water.
Poids de la formule 497.44
Pourcentage de pureté 95%

RUO - Usage exclusivement réservé à la recherche

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