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Macrolides et analogues

Composés organiques caractérisés par un anneau lactone (1416 atomes) lié à une ou plusieurs molécules de sucre désoxy ; ils sont une classe d’antibiotiques étroitement liés. Des analogues (composés ayant une structure similaire) sont inclus.
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5Z-7-oxozeaenol, Thermo Scientific Chemicals

CAS: 66018-38-0 Formule moléculaire: C19H22O7 Poids moléculaire (g/mol): 362.378 Numéro MDL: MFCD12912700 Clé InChI: NEQZWEXWOFPKOT-UHFFFAOYSA-N Synonyme: 8,9,16-trihydroxy-14-methoxy-3-methyl-4,8,9,10-tetrahydro-3h-2-benzoxacyclotetradecine-1,7-dione CID PubChem: 53442201 Nom IUPAC: 5,6,15-trihydroxy-17-méhoxy-11-méhyl-12-oxabicyclo[12.4.0]octadéa-1(14),2,8,15,17-pentaène-7,13-dione SMILES: CC1CC=CC(=O)C(C(CC=CC2=CC(=CC(=C2C(=O)O1)O)OC)O)O

Poids moléculaire (g/mol) 362.378
Synonyme 8,9,16-trihydroxy-14-methoxy-3-methyl-4,8,9,10-tetrahydro-3h-2-benzoxacyclotetradecine-1,7-dione
Numéro MDL MFCD12912700
CAS 66018-38-0
CID PubChem 53442201
Nom IUPAC 5,6,15-trihydroxy-17-méhoxy-11-méhyl-12-oxabicyclo[12.4.0]octadéa-1(14),2,8,15,17-pentaène-7,13-dione
Clé InChI NEQZWEXWOFPKOT-UHFFFAOYSA-N
SMILES CC1CC=CC(=O)C(C(CC=CC2=CC(=CC(=C2C(=O)O1)O)OC)O)O
Formule moléculaire C19H22O7
2

Epothilone B (synthetic), TRC

CAS: 152044-54-7 Formule moléculaire: C27 H41 N O6 S Poids moléculaire (g/mol): 507.68 Synonyme: Patupilone (Epothilone B) Nom IUPAC: (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione SMILES: C[C@H]1CCC[C@@]2(C)O[C@H]2C[C@H](OC(=O)C[C@H](O)C(C)(C)C(=O)[C@H](C)[C@H]1O)\C(=C\c3csc(C)n3)\C

Poids moléculaire (g/mol) 507.68
Synonyme Patupilone (Epothilone B)
CAS 152044-54-7
Nom IUPAC (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
SMILES C[C@H]1CCC[C@@]2(C)O[C@H]2C[C@H](OC(=O)C[C@H](O)C(C)(C)C(=O)[C@H](C)[C@H]1O)\C(=C\c3csc(C)n3)\C
Formule moléculaire C27 H41 N O6 S
3

Epothilone D (synthetic), TRC

CAS: 189453-10-9 Formule moléculaire: C26 H39 N O5 S Poids moléculaire (g/mol): 477.66 Nom IUPAC: (4S,7R,8S,9S,13Z,16S)-4,8-dihydroxy-5,5,7,9-tetramethyl-16-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-1-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione SMILES: C[C@H]1CCC\C=C/C[C@H](OC(=O)C[C@H](O)C(C)(C)C(=O)[C@H](C)[C@H]1O)\C(=C\c2csc(C)n2)\C

Poids moléculaire (g/mol) 477.66
CAS 189453-10-9
Nom IUPAC (4S,7R,8S,9S,13Z,16S)-4,8-dihydroxy-5,5,7,9-tetramethyl-16-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-1-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
SMILES C[C@H]1CCC\C=C/C[C@H](OC(=O)C[C@H](O)C(C)(C)C(=O)[C@H](C)[C@H]1O)\C(=C\c2csc(C)n2)\C
Formule moléculaire C26 H39 N O5 S
4

Epothilone A, TRC

CAS: 152044-53-6 Formule moléculaire: C26H39NO6S Poids moléculaire (g/mol): 493.66 Synonyme: (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Dihydroxy-8,8,10,12-tetramethyl-3-[(1E)-1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione,(-)-Epothilone A,Epothilone A SMILES: C[C@@H]1CCC[C@@H]2O[C@@H]2C[C@@H](OC(=O)C[C@@H](O)C(C)(C)C(=O)[C@@H](C)[C@@H]1O)\C(=C\c3csc(C)n3)\C

Poids moléculaire (g/mol) 493.66
Synonyme (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Dihydroxy-8,8,10,12-tetramethyl-3-[(1E)-1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione,(-)-Epothilone A,Epothilone A
CAS 152044-53-6
SMILES C[C@@H]1CCC[C@@H]2O[C@@H]2C[C@@H](OC(=O)C[C@@H](O)C(C)(C)C(=O)[C@@H](C)[C@@H]1O)\C(=C\c3csc(C)n3)\C
Formule moléculaire C26H39NO6S