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15-crown-5, 98 %, Thermo Scientific Chemicals

Product Code. 11464973
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Product Code. 11464973 Supplier Thermo Scientific Alfa Aesar Supplier No. A12265.06
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CAS: 33100-27-5 | C10H20O5 | 220.265 g/mol

15-Crown-5 is used as an efficient phase transfer catalyst and as a complexing agent. It is used to isolate oxonium ion (H7O3)+ salts especially from a solution of tetrchloroauric acid. It catalyzes the O-alkylation of the sodium salts of carboxylic acids in the penicillin and cephalosporin series, thereby facilitating esterification reaction without usage of acid. It is also used to facilitate the Williamson synthesis of ethers with hindered alcohols and sodium hydride. It is used with lithium aluminum hydride, for performing reduction reactions in hydrocarbon solvents. Further, it is involved in the Horner-Wadsworth-Emmons reaction to prepare stilbenes from aldehydes.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Applications
Le composé 15-couronne-5 est utilisé comme catalyseur de transfert de phase efficace et comme agent complexant. Il est utilisé pour isoler les sels d’ion oxonium (H7O3)+, notamment à partir d’une solution d’acide tétrachloroaurique. Il catalyse l’O-alkylation des sels de sodium des acides carboxyliques dans la série pénicilline et céphalosporine, facilitant ainsi la réaction d’estérification sans utilisation d’acide. Il est également utilisé pour faciliter la synthèse de Williamson des éthers à l’aide d’alcools entravés et d’hydrure de sodium. Il est utilisé avec de l’hydrure d’aluminium et de lithium pour effectuer des réactions de réduction dans les solvants pour hydrocarbures. De plus, il est impliqué dans la réaction de Horner-Wadsworth-Emmons pour préparer des stilbènes à partir d’aldéhydes.

Solubilité
Miscible avec les solvants organiques.

Remarques
Hygroscopique. Sensible à l’humidité. Incompatible avec les agents oxydants forts et les acides forts.
TRUSTED_SUSTAINABILITY

Chemical Identifiers

CAS 33100-27-5
Formule moléculaire C10H20O5
Poids moléculaire (g/mol) 220.265
Numéro MDL MFCD00005110
Clé InChI VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYSA-N
Synonyme 15-crown-5, 15-crown-5 ether, 15-crown 5-ether, 1,4,10,13-pentaoxacyclopentadecane, ccris 3586, 15-crown 5, crown ether 15-crown-5, 5-19-12-00252 beilstein handbook reference, ksc917c1b
CID PubChem 36336
ChEBI CHEBI:32401
Nom IUPAC 1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadecane
SMILES C1COCCOCCOCCOCCO1

Specifications

Nom chimique ou matériau 15-Crown-5
Densité 1.11
Point d’ébullition 150°C to 155°C (0.5 mmHg)
Point d’éclair >110°C (230°F)
Indice de réfraction 1.465
Quantité 5 g
Beilstein 1618144
Sensibilité Hygroscopic
Informations sur la solubilité Miscible with organic solvents.
Poids de la formule 220.27
Pourcentage de pureté 98%
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Product Identifier
  • 15-Crown-5
Signal Word
  • Attention
Hazard Category
  • Toxicité aiguë Catégorie 4
  • Lésion oculaire grave/irritation oculaire Catégorie 2
Hazard Statement
  • H302-Nocif en cas d'ingestion.
  • H319-Provoque une sévère irritation des yeux.
  • H332-Nocif par inhalation.
Precautionary Statement
  • P280-Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/ du visage.
  • P301+P312-EN CAS D'INGESTION: appeler un CENTRE ANTIPOISON/médecin / en cas de malaise.
  • P304+P340-EN CAS D'INHALATION: transporter la personne à l'extérieur et la maintenir dans une position où elle peut confortablement respirer.
  • P305+P351+P338-EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Supplemental information
  • MIXTURE LIST-Contain: 1,4,7,10,13-Pentaoxacyclopentadecane

RUO – Research Use Only

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