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Acide arachidonique, MP Biomedicals™

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L’acide arachidonique est un acide gras essentiel et un précurseur dans la biosynthèse des prostaglandines, des thromboxanes et des leucotriènes. Il est présent dans le foie, le cerveau, les organes glandulaires et les graisses de réserve des animaux, en

L’acide arachidonique (AA) est un acide gras ω-6 insaturé constituant des phospholipides des membranes cellulaires. La phospholipase A2 libère de l’AA issu des phospholipides membranaires en réponse à l’inflammation. L’AA est ensuite métabolisé en prostaglandines et en thromboxanes par au moins deux isoformes de cyclooxygénase (COX), en leucotriènes et en lipoxines par les lipoxygénases et en acides époxyeicosatriénoïques via le métabolisme catalysé par le cytochrome p450.

L’AA et ses métabolites jouent un rôle important dans divers processus biologiques, notamment la transduction de signal, la contraction des muscles lisse, la chimiotaxie, la prolifération et la différenciation cellulaires et l’apoptose. Il a été démontré que l’AA se lie à une sous-unité de la protéine G et inhibe l’activité des protéines activant la GTPase (GAP – GTPase-activating proteins) de Ras. L’assimilation cellulaire de l’AA dépend de l’énergie et implique une facilitation du transport par les protéines dans la membrane plasmique.

L’acide arachidonique stimule l’adhésion des cellules cancéreuses métastatiques humaines MDA-MB-435 aux molécules de la matrice extracellulaire (collagène IV et vitronectine). L’acide arachidonique joue un rôle essentiel dans la régulation cellulaire et est contrôlé par de multiples voies interconnectées. Les changements de niveau d’acide arachidonique correspondent à la synthèse des eicosanoïdes résultant de l’hydrolyse des lipides stimulée par les récepteurs. Elle active la protéine kinase C. L’acide arachidonique sert de précurseur à de nombreux eicosanoïdes ainsi qu’à d’autres molécules bioactives.

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Specifikationer

CAS 506-32-1
Point de fusion -49°C (literature)
Densité 0.922g/mL (Lit.)
Point d’ébullition 170°C (0.2 mmHg (literature))
Formule moléculaire C20H32O2
Indice de réfraction n20/D 1.4872 (Lit.)
Quantité 1 g
Synonyme arachidonic acid, arachidonate, immunocytophyte, all-z-5,8,11,14-eicosatetraenoic acid, 5z,8z,11z,14z-icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid, cis-5,8,11,14-eicosatetraenoic acid, 5,8,11,14-eicosatetraenoic acid, all-z, all-cis-5,8,11,14-eicosatetraenoic acid, unii-27yg812j1i, 5z,8z,11z,14z-eicosatetraenoic acid
Clé InChI YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N
SMILES CCCCCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)O
Nom IUPAC Acide (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tétraenoïque
Poids moléculaire (g/mol) 304.474
CID PubChem 444899
ChEBI CHEBI:15843
Poids de la formule 304.5
Pourcentage de pureté >98%
Forme physique Liquide
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Product Identifier
  • Arachidonic Acid
Signal Word
  • Attention
Hazard Category
  • Toxicité aiguë Catégorie 4
  • Lésion oculaire grave/irritation oculaire Catégorie 2
  • Corrosion cutanée/irritation cutanée Catégorie 2
  • Toxicité spécifique pour certains organes cibles Catégorie 3
Hazard Statement
  • H302-Nocif en cas d'ingestion.
  • H312-Nocif par contact cutané.
  • H315-Provoque une irritation cutanée.
  • H319-Provoque une sévère irritation des yeux.
  • H332-Nocif par inhalation.
  • H335-Peut irriter les voies respiratoires.
Precautionary Statement
  • P101-En cas de consultation d'un médecin, garder à disposition le récipient ou l'étiquette.
  • P102-Tenir hors de portée des enfants.
  • P103-Lire l'étiquette avant utilisation.
  • P261-Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/ aérosols.
  • P280-Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/ du visage.
  • P305+P351+P338-EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
  • P321-Traitement spécifique (voir sur cette étiquette).
  • P405-Garder sous clef.
  • P501b-Éliminer le contenu/récipient conformément à la réglementation locale/régionale/nationale/internationale.
Supplemental information
  • MIXTURE LIST-Contain: cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-eicosatetraenoic acid
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