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Coumalate de méthyle, 98 %, Thermo Scientific Chemicals

Code produit. p-7028172
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Quantité:
2 g
10 g
Conditionnement:
10g
2g
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Code produit. 11457006

Marque: Thermo Scientific Alfa Aesar B25330.04

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Description

CAS: 6018-41-3 | C7H6O4 | 154.121 g/mol

Methyl coumalate is a 2-pyrone and acts as dienophile in Diels-Alder reaction. It reacts with 1,3-butadienes at 100°C to yield tetrahydrocoumarins and 4-methoxycarbonyltricyclo[3.2.1.02,7]octenes. It also reacts with cyclohexadiene to afford tetrahydronaphthalene-2-carboxylate. It undergoes Diels-Alder reaction with unactivated alkenes to afford para-substituted adducts. It has been used as reagent in phosphine-catalyzed [4+3] annulation of modified allylic carbonates. It was also used in the preparation of 7-carboxyquinolizinium derivatives.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Applications
Le coumalate de méthyle est une 2-pyrone et agit comme diénophile dans la réaction de Diels-Alder. Il réagit avec les 1,3-butadiènes à 100°C pour produire des tétrahydrocoumarines et des 4-méthoxycarbonyltricyclo[3.2.1.02,7]octènes. Il réagit également avec le cyclohexadiène pour permettre le tétrahydronaphtalène-2-carboxylate. Il subit une réaction de Diels-Alder avec des alcènes non activés pour permettre des adduits para-substitués. Il a été utilisé comme réactif dans l’annulation [4+3] catalysée par la phosphine de carbonates allyliques modifiés. Il a également été utilisé dans la préparation des dérivés du 7-carboxyquinolizinium.

Solubilité
Librement soluble dans le dichlorométhane.

Remarques
Stable dans les conditions de stockage recommandées. Incompatible avec les agents oxydants.
TRUSTED_SUSTAINABILITY

Identifiants chimiques

CAS 6018-41-3
Formule moléculaire C7H6O4
Poids moléculaire (g/mol) 154.121
Numéro MDL MFCD00010120
Clé InChI HHWWWZQYHPFCBY-UHFFFAOYSA-N
Synonyme methyl coumalate, methyl 2-oxo-2h-pyran-5-carboxylate, coumalic acid, methyl ester, 5-carbomethoxy-2-pyrone, 2h-pyran-5-carboxylic acid, 2-oxo-, methyl ester, coumalic acid methyl ester, unii-1s7tmf0r8t, methyl 2-pyrone-5-carboxylate, methyl 2-oxopyran-5-carboxylate, 1s7tmf0r8t
CID PubChem 80113
Nom IUPAC Méthyl 6-oxopyran-3-carboxylate
SMILES COC(=O)C1=COC(=O)C=C1

Spécification

Nom chimique ou matériau Methyl coumalate
Point de fusion 68°C to 72°C
Point d’ébullition 178°C to 180°C (60 mmHg)
Quantité 2 g
Merck Index 14,2557
Informations sur la solubilité Freely soluble in dichloromethane.
Poids de la formule 154.12
Pourcentage de pureté 98%

RUO – Research Use Only

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