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(R)-(+)-1,1’-Bi(2-naphtol), 99 %, Thermo Scientific Chemicals

Code produit. 11348095
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Quantité:
1 g
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Conditionnement:
1g
25g
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Code produit. 11348095

Marque: Thermo Scientific Alfa Aesar L08305.03

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CAS: 18531-94-7 | C20H14O2 | 286.33 g/mol

It is used in biosynthetic preparation for enantioselective oxidation of naphthols to binaphthyldiols with horseradish peroxidase catalyst. A chiral auxiliary used in the catalytic asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides. Chiral lanthanide triflates formed from binaphthol serve as catalysts for asymmetric Diels-Alder reactions. Derivatives of binaphthol have recently found use in asymmetric Claisen rearrangements and asymmetric epoxidations.5 The lithium aluminum hydride derivative of these diols (BINAP-H) has been used extensively for the reduction of ketones. Chiral binapthol imminium salt precursor. Salts were used for an asymmetric epoxidation of olefins.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Applications
Il est utilisé dans la préparation biosynthétique pour l’oxydation énantiosélective des naphtols en binaphthyldiols avec un catalyseur de péroxydase de raifort. C’est un auxiliaire chiral utilisé dans l’oxydation catalytique asymétrique des sulfures en sulfoxydes. Les triflates de lanthanides chiraux formés à partir du binaphthol servent de catalyseurs pour les réactions asymétriques de Diels-Alder. Les dérivés du binaphthol ont récemment été utilisés dans des réarrangements Claisen asymétriques et des époxydations asymétriques.5 Le dérivé de l’hydrure d’aluminium au lithium de ces diols (BINAP-H) a été largement utilisé pour la réduction des cétones. Précurseur de sel de binapthol imminium chiral. Les sels ont été utilisés pour une époxydation asymétrique des oléfines.

Solubilité
Insoluble dans l’eau. Solubilité dans le THF jusqu’à quasi-transparence). Soluble dans le dioxane 50 mg/ml.

Remarques
Conserver à l’abri des oxydants. Gardez le récipient bien fermé et placez-le dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
TRUSTED_SUSTAINABILITY

Identifiants chimiques

CAS 18531-94-7
Formule moléculaire C20H14O2
Poids moléculaire (g/mol) 286.33
Numéro MDL MFCD00004068
Clé InChI PPTXVXKCQZKFBN-UHFFFAOYSA-N
Synonyme 1,1'-bi-2-naphthol, s---1,1'-bi-2-naphthol, r-+-1,1'-bi-2-naphthol, 1,1'-binaphthalene-2,2'-diol, binol, 1,1'-binaphthyl-2,2'-diol, 2,2'-dinaphthol, beta-binaphthol, r-1,1'-bi-2-naphthol, s-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol
CID PubChem 11762
Nom IUPAC 1-(2-hydroxynaphtalén-1-yl)naphtalén-2-ol
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=C2C3=C(C=CC4=CC=CC=C43)O)O

Spécification

Nom chimique ou matériau (R)-(+)-1,1'-Bi(2-naphthol)
Point de fusion 206°C to 211°C
Densité 1.301
Odeur Characteristic
Quantité 1 g
Numéro UN UN2811
Beilstein 3616837
Merck Index 14,1226
Informations sur la solubilité Insoluble in water. Solubility in THF within almost transparency). Soluble in dioxane 50mg/mL.
Rotation optique +34.5 (c=1 in THF)
Poids de la formule 286.33
Pourcentage de pureté 99%
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RUO – Research Use Only

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