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Chlorure de 2-méthoxyéthoxyméthyle, 94 %, Thermo Scientific Chemicals
Description
2-Methoxyethoxymethyl chloride, is used as selectively cleaved under aprotic conditions in the presence of a wide range of OH-protected reagents. It is used as an OH-protecting reagent. An examples of the target molecule MEM Chloride is the side chain of roxithromycin. It is also used in the protection of the OH groups in serine and threonine during peptide synthesis. Some of the other applications include have the ability to coordinate to metals, which is thought to accelerate the cleavage by Lewis acids. The chelating ability of the MEM ether also makes it useful as a stereodirecting group in organometallic reactions, first noted in the stereo controlled addition of ?-methoxyvinyllithium to a carbonyl in the synthesis of taxusin.
This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.
Le chlorure de 2-méthoxyéthoxyméthyle est utilisé comme clivé sélectivement dans des conditions aprotiques en présence d’une large gamme de réactifs protégés par l’OH. Il est utilisé comme réactif de protection OH. Un exemple de la molécule cible MEM chlorure est la chaîne latérale de la roxithromycine. Il est également utilisé dans la protection des groupes OH dans la sérine et la thréonine pendant la synthèse des peptides. Certaines des autres applications incluent la capacité de se coordonner aux métaux, ce qui est censé accélérer le clivage par les acides de Lewis. La capacité de chélation de l’éther MEM le rend également utile en tant que groupe stéréodirigeant dans les réactions organométalliques, d’abord noté dans l’addition stéréocontrôlée d’a-méthoxyvinyllithium à un carbonyle dans la synthèse de la taxusine.
Solubilité
Il s’hydrolyse avec de l’eau.
Remarques
Sensible à l’humidité, la chaleur, hydrophobe Stockez-le dans un endroit frais. Garder le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Tenir à l’écart des agents oxydants forts. Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Spécification
Nom chimique ou matériau | 2-Methoxyethoxymethyl chloride |
Densité | 1.094 |
Point d’ébullition | 50°C to 52°C (13 mmHg) |
Point d’éclair | 54°C (129°F) |
Formule linéaire | CH3O(CH2)2OCH2Cl |
Indice de réfraction | 1.427 |
Quantité | 5 g |
Numéro UN | UN1992 |
Beilstein | 1900576 |
Sensibilité | Moisture sensitive |
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