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Nucléosides de pyrimidine

Bases à anneau d’azote à un carbone (thymine et cytosine à liaison covalente à un sucre [ribose ou désoxyribose]) ; peuvent fonctionner comme des messagers extracellulaires, des antimétabolites et des terminateurs en chaîne qui inhibent l’ADN polymérase virale.
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1

Thermo Scientific Chemicals 2',3'-Didésoxycytidine, +98 %

CAS: 7481-89-2 Formule moléculaire: C9H13N3O3 Poids moléculaire (g/mol): 211.22 Numéro MDL: MFCD00012188 Clé InChI: WREGKURFCTUGRC-KGQMAECUNA-N Synonyme: zalcitabine,2',3'-dideoxycytidine,dideoxycytidine,ddcyd,hivid,ddc,cytidine, 2',3'-dideoxy,zalcitibine,ddc antiviral,4-amino-1-2r,5s-5-hydroxymethyl tetrahydrofuran-2-yl pyrimidin-2 1h-one CID PubChem: 24066 ChEBI: CHEBI:10101 SMILES: NC1=NC(=O)N(C=C1)[C@H]1CC[C@@H](CO)O1

Poids moléculaire (g/mol) 211.22
Synonyme zalcitabine,2',3'-dideoxycytidine,dideoxycytidine,ddcyd,hivid,ddc,cytidine, 2',3'-dideoxy,zalcitibine,ddc antiviral,4-amino-1-2r,5s-5-hydroxymethyl tetrahydrofuran-2-yl pyrimidin-2 1h-one
Numéro MDL MFCD00012188
CAS 7481-89-2
CID PubChem 24066
ChEBI CHEBI:10101
Clé InChI WREGKURFCTUGRC-KGQMAECUNA-N
SMILES NC1=NC(=O)N(C=C1)[C@H]1CC[C@@H](CO)O1
Formule moléculaire C9H13N3O3
2

Thermo Scientific Chemicals Thymidine, 99 %

CAS: 50-89-5 Formule moléculaire: C10H14N2O5 Poids moléculaire (g/mol): 242.23 Numéro MDL: MFCD00006537 Clé InChI: IQFYYKKMVGJFEH-UHFFFAOYNA-N Synonyme: thymidine,deoxythymidine,2'-deoxythymidine,5-methyldeoxyuridine,thymidin,beta-thymidine,dthyd,5-methyl-2'-deoxyuridine,thymine-2-deoxyriboside,thyminedeoxyriboside CID PubChem: 5789 ChEBI: CHEBI:17748 Nom IUPAC: 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxyméthyl)oxolan-2-yl]-5-méthylpyrimidine-2,4-dione SMILES: CC1=CN(C2CC(O)C(CO)O2)C(=O)NC1=O

Poids moléculaire (g/mol) 242.23
Synonyme thymidine,deoxythymidine,2'-deoxythymidine,5-methyldeoxyuridine,thymidin,beta-thymidine,dthyd,5-methyl-2'-deoxyuridine,thymine-2-deoxyriboside,thyminedeoxyriboside
Numéro MDL MFCD00006537
CAS 50-89-5
CID PubChem 5789
ChEBI CHEBI:17748
Nom IUPAC 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxyméthyl)oxolan-2-yl]-5-méthylpyrimidine-2,4-dione
Clé InChI IQFYYKKMVGJFEH-UHFFFAOYNA-N
SMILES CC1=CN(C2CC(O)C(CO)O2)C(=O)NC1=O
Formule moléculaire C10H14N2O5
3

5-iuoro-2’-désoxyuridine, +98 %, Thermo Scientific Chemicals

CAS: 50-91-9 Formule moléculaire: C9H11FN2O5 Poids moléculaire (g/mol): 246.19 Numéro MDL: MFCD00006530 Clé InChI: ODKNJVUHOIMIIZ-RRKCRQDMSA-N Synonyme: floxuridine,2'-deoxy-5-fluorouridine,5-fluoro-2'-deoxyuridine,5-fluorodeoxyuridine,fluorodeoxyuridine,floxuridin,fudr,deoxyfluorouridine,fluoruridine deoxyribose,fdurd CID PubChem: 5790 ChEBI: CHEBI:60761 Nom IUPAC: 5-fluoro-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxyméthyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione SMILES: OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N1C=C(F)C(=O)NC1=O

Poids moléculaire (g/mol) 246.19
Synonyme floxuridine,2'-deoxy-5-fluorouridine,5-fluoro-2'-deoxyuridine,5-fluorodeoxyuridine,fluorodeoxyuridine,floxuridin,fudr,deoxyfluorouridine,fluoruridine deoxyribose,fdurd
Numéro MDL MFCD00006530
CAS 50-91-9
CID PubChem 5790
ChEBI CHEBI:60761
Nom IUPAC 5-fluoro-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxyméthyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
Clé InChI ODKNJVUHOIMIIZ-RRKCRQDMSA-N
SMILES OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N1C=C(F)C(=O)NC1=O
Formule moléculaire C9H11FN2O5
4
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Thermo Scientific Chemicals (+)-5-fluoro-2’-désoxyuridine + de 99 %

CAS: 50-91-9 Formule moléculaire: C9H11FN2O5 Poids moléculaire (g/mol): 246.19 Numéro MDL: MFCD00006530 Clé InChI: ODKNJVUHOIMIIZ-RRKCRQDMSA-N Synonyme: floxuridine,2'-deoxy-5-fluorouridine,5-fluoro-2'-deoxyuridine,5-fluorodeoxyuridine,fluorodeoxyuridine,floxuridin,fudr,deoxyfluorouridine,fluoruridine deoxyribose,fdurd CID PubChem: 5790 ChEBI: CHEBI:60761 Nom IUPAC: 5-fluoro-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxyméthyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione SMILES: OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N1C=C(F)C(=O)NC1=O

Poids moléculaire (g/mol) 246.19
Synonyme floxuridine,2'-deoxy-5-fluorouridine,5-fluoro-2'-deoxyuridine,5-fluorodeoxyuridine,fluorodeoxyuridine,floxuridin,fudr,deoxyfluorouridine,fluoruridine deoxyribose,fdurd
Numéro MDL MFCD00006530
CAS 50-91-9
CID PubChem 5790
ChEBI CHEBI:60761
Nom IUPAC 5-fluoro-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxyméthyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
Clé InChI ODKNJVUHOIMIIZ-RRKCRQDMSA-N
SMILES OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N1C=C(F)C(=O)NC1=O
Formule moléculaire C9H11FN2O5
5

Thermo Scientific Chemicals 3’-désoxythymidine

CAS: 3416-05-5 Formule moléculaire: C10H14N2O4 Poids moléculaire (g/mol): 226.23 Numéro MDL: MFCD00010570 Clé InChI: XKKCQTLDIPIRQD-JGVFFNPUSA-N Synonyme: 3'-deoxythymidine,2',3'-dideoxythymidine,1-2r,5s-5-hydroxymethyl tetrahydrofuran-2-yl-5-methylpyrimidine-2,4 1h,3h-dione,dideoxythymidine,thymidine, 3'-deoxy,desoxythymidin,1-2r,5s-5-hydroxymethyl tetrahydrofuran-2-yl-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione,ddt & gm-csf CID PubChem: 65119 Nom IUPAC: 1-[(2R,5S)-5-(hydroxyméthyl)oxolan-2-yl]-5-méthylpyrimidine-2,4-dione SMILES: CC1=CN([C@H]2CC[C@@H](CO)O2)C(=O)NC1=O

Poids moléculaire (g/mol) 226.23
Synonyme 3'-deoxythymidine,2',3'-dideoxythymidine,1-2r,5s-5-hydroxymethyl tetrahydrofuran-2-yl-5-methylpyrimidine-2,4 1h,3h-dione,dideoxythymidine,thymidine, 3'-deoxy,desoxythymidin,1-2r,5s-5-hydroxymethyl tetrahydrofuran-2-yl-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione,ddt & gm-csf
Numéro MDL MFCD00010570
CAS 3416-05-5
CID PubChem 65119
Nom IUPAC 1-[(2R,5S)-5-(hydroxyméthyl)oxolan-2-yl]-5-méthylpyrimidine-2,4-dione
Clé InChI XKKCQTLDIPIRQD-JGVFFNPUSA-N
SMILES CC1=CN([C@H]2CC[C@@H](CO)O2)C(=O)NC1=O
Formule moléculaire C10H14N2O4
7

3’-Azido-3’-désoxythymidine, 98 %, Thermo Scientific Chemicals

CAS: 30516-87-1 Formule moléculaire: C10H13N5O4 Poids moléculaire (g/mol): 267.25 Numéro MDL: MFCD00006536 Clé InChI: HBOMLICNUCNMMY-CFQLRCIDNA-N Synonyme: azt; azidothymidine; zdv; zidovudine,1-2r-4-azido-5-hydroxymethyl oxolan-2-yl-5-methyl-3h-pyrimidine-2,4-dione CID PubChem: 455007 Nom IUPAC: 1-[(2R,5S)-4-azido-5-(hydroxyméthyl)oxolan-2-yl]-5-méthylpyrimidine-2,4-dione SMILES: CC1=CN([C@H]2C[C@H](N=[N+]=[N-])[C@@H](CO)O2)C(=O)NC1=O

Poids moléculaire (g/mol) 267.25
Synonyme azt; azidothymidine; zdv; zidovudine,1-2r-4-azido-5-hydroxymethyl oxolan-2-yl-5-methyl-3h-pyrimidine-2,4-dione
Numéro MDL MFCD00006536
CAS 30516-87-1
CID PubChem 455007
Nom IUPAC 1-[(2R,5S)-4-azido-5-(hydroxyméthyl)oxolan-2-yl]-5-méthylpyrimidine-2,4-dione
Clé InChI HBOMLICNUCNMMY-CFQLRCIDNA-N
SMILES CC1=CN([C@H]2C[C@H](N=[N+]=[N-])[C@@H](CO)O2)C(=O)NC1=O
Formule moléculaire C10H13N5O4
8

Thermo Scientific Chemicals 2’-désoxyuridine, +99 %

CAS: 951-78-0 Formule moléculaire: C9H12N2O5 Poids moléculaire (g/mol): 228.20 Numéro MDL: MFCD00006527 Clé InChI: MXHRCPNRJAMMIM-SHYZEUOFSA-N Synonyme: 2'-deoxyuridine,deoxyuridine,uracil deoxyriboside,2-deoxyuridine,1-2r,4s,5r-4-hydroxy-5-hydroxymethyl tetrahydrofuran-2-yl pyrimidine-2,4 1h,3h-dione,deoxyribose uracil,uridine, 2'-deoxy,2'-desoxyuridine,unii-w78i7ay22c,ccris 2832 CID PubChem: 13712 ChEBI: CHEBI:16450 Nom IUPAC: 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione SMILES: OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N1C=CC(=O)NC1=O

Poids moléculaire (g/mol) 228.20
Synonyme 2'-deoxyuridine,deoxyuridine,uracil deoxyriboside,2-deoxyuridine,1-2r,4s,5r-4-hydroxy-5-hydroxymethyl tetrahydrofuran-2-yl pyrimidine-2,4 1h,3h-dione,deoxyribose uracil,uridine, 2'-deoxy,2'-desoxyuridine,unii-w78i7ay22c,ccris 2832
Numéro MDL MFCD00006527
CAS 951-78-0
CID PubChem 13712
ChEBI CHEBI:16450
Nom IUPAC 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione
Clé InChI MXHRCPNRJAMMIM-SHYZEUOFSA-N
SMILES OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N1C=CC(=O)NC1=O
Formule moléculaire C9H12N2O5
9

(+)-5-iodo-2’-désoxyuridine, 99 %, Thermo Scientific Chemicals

CAS: 54-42-2 Formule moléculaire: C9H11IN2O5 Poids moléculaire (g/mol): 354.10 Numéro MDL: MFCD00134656 Clé InChI: XQFRJNBWHJMXHO-RRKCRQDMSA-N Synonyme: idoxuridine,5-iodo-2'-deoxyuridine,idoxuridin,5-iododeoxyuridine,iododeoxyridine,iodoxuridine,iudr,joddeoxiuridin,idoxene,allergan 211 CID PubChem: 5905 ChEBI: CHEBI:147675 SMILES: OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N1C=C(I)C(=O)NC1=O

Poids moléculaire (g/mol) 354.10
Synonyme idoxuridine,5-iodo-2'-deoxyuridine,idoxuridin,5-iododeoxyuridine,iododeoxyridine,iodoxuridine,iudr,joddeoxiuridin,idoxene,allergan 211
Numéro MDL MFCD00134656
CAS 54-42-2
CID PubChem 5905
ChEBI CHEBI:147675
Clé InChI XQFRJNBWHJMXHO-RRKCRQDMSA-N
SMILES OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N1C=C(I)C(=O)NC1=O
Formule moléculaire C9H11IN2O5
10

Thermo Scientific Chemicals 2’-désoxyuridine, 99 %

CAS: 951-78-0 Formule moléculaire: C9H12N2O5 Poids moléculaire (g/mol): 228.20 Numéro MDL: MFCD00006527 Clé InChI: MXHRCPNRJAMMIM-SHYZEUOFSA-N Synonyme: 2'-deoxyuridine,deoxyuridine,uracil deoxyriboside,2-deoxyuridine,1-2r,4s,5r-4-hydroxy-5-hydroxymethyl tetrahydrofuran-2-yl pyrimidine-2,4 1h,3h-dione,deoxyribose uracil,uridine, 2'-deoxy,2'-desoxyuridine,unii-w78i7ay22c,ccris 2832 CID PubChem: 13712 ChEBI: CHEBI:16450 Nom IUPAC: 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxyméthyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione SMILES: OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N1C=CC(=O)NC1=O

Poids moléculaire (g/mol) 228.20
Synonyme 2'-deoxyuridine,deoxyuridine,uracil deoxyriboside,2-deoxyuridine,1-2r,4s,5r-4-hydroxy-5-hydroxymethyl tetrahydrofuran-2-yl pyrimidine-2,4 1h,3h-dione,deoxyribose uracil,uridine, 2'-deoxy,2'-desoxyuridine,unii-w78i7ay22c,ccris 2832
Numéro MDL MFCD00006527
CAS 951-78-0
CID PubChem 13712
ChEBI CHEBI:16450
Nom IUPAC 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxyméthyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
Clé InChI MXHRCPNRJAMMIM-SHYZEUOFSA-N
SMILES OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N1C=CC(=O)NC1=O
Formule moléculaire C9H12N2O5
11

N-benzoyl-2'-désoxycytidine, +98 %, Thermo Scientific Chemicals

CAS: 4836-13-9 Formule moléculaire: C16H17N3O5 Poids moléculaire (g/mol): 331.33 Numéro MDL: MFCD00010115 Clé InChI: MPSJHJFNKMUKCN-OUCADQQQSA-N Synonyme: n4-benzoyl-2'-deoxycytidine,n-benzoyl-2'-deoxy-cytidine,n-benzoyl-2'-deoxycytidine,cytidine, n-benzoyl-2'-deoxy,cytidine,n-benzoyl-2'-deoxy,n-benzoyl-2-deoxy-cytidine,dc-bz,ksc590o7t,n-benzoyl-2/'-deoxycytidine CID PubChem: 9797617 Nom IUPAC: Acide N-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxyméthyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidine-4-yl]benzamide SMILES: OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N1C=CC(NC(=O)C2=CC=CC=C2)=NC1=O

Poids moléculaire (g/mol) 331.33
Synonyme n4-benzoyl-2'-deoxycytidine,n-benzoyl-2'-deoxy-cytidine,n-benzoyl-2'-deoxycytidine,cytidine, n-benzoyl-2'-deoxy,cytidine,n-benzoyl-2'-deoxy,n-benzoyl-2-deoxy-cytidine,dc-bz,ksc590o7t,n-benzoyl-2/'-deoxycytidine
Numéro MDL MFCD00010115
CAS 4836-13-9
CID PubChem 9797617
Nom IUPAC Acide N-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxyméthyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidine-4-yl]benzamide
Clé InChI MPSJHJFNKMUKCN-OUCADQQQSA-N
SMILES OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N1C=CC(NC(=O)C2=CC=CC=C2)=NC1=O
Formule moléculaire C16H17N3O5
13

Trifluorothymidine, 98 %, Thermo Scientific Chemicals

CAS: 70-00-8 Formule moléculaire: C10H11F3N2O5 Poids moléculaire (g/mol): 296.20 Numéro MDL: MFCD00006534 Clé InChI: VSQQQLOSPVPRAZ-RRKCRQDMSA-N Synonyme: trifluridine,trifluorothymidine,viroptic,5-trifluorothymidine,trifluridina,trifluridinum,virophta,trifluoromethyldeoxyuridine,f3tdr,f3dthd CID PubChem: 6256 ChEBI: CHEBI:75179 Nom IUPAC: 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxyméthyl)oxolan-2-yl]-5-(trifluorométhyl)pyrimidine-2,4-dione SMILES: OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N1C=C(C(=O)NC1=O)C(F)(F)F

Poids moléculaire (g/mol) 296.20
Synonyme trifluridine,trifluorothymidine,viroptic,5-trifluorothymidine,trifluridina,trifluridinum,virophta,trifluoromethyldeoxyuridine,f3tdr,f3dthd
Numéro MDL MFCD00006534
CAS 70-00-8
CID PubChem 6256
ChEBI CHEBI:75179
Nom IUPAC 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxyméthyl)oxolan-2-yl]-5-(trifluorométhyl)pyrimidine-2,4-dione
Clé InChI VSQQQLOSPVPRAZ-RRKCRQDMSA-N
SMILES OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N1C=C(C(=O)NC1=O)C(F)(F)F
Formule moléculaire C10H11F3N2O5
14

Thermo Scientific Chemicals 3’-azide-3’-désoxythymidine ; 98 %

CAS: 30516-87-1 Formule moléculaire: C10H13N5O4 Poids moléculaire (g/mol): 267.25 Numéro MDL: MFCD00006536 Clé InChI: HBOMLICNUCNMMY-CFQLRCIDNA-N Synonyme: azt; azidothymidine; zdv; zidovudine,1-2r-4-azido-5-hydroxymethyl oxolan-2-yl-5-methyl-3h-pyrimidine-2,4-dione CID PubChem: 455007 SMILES: CC1=CN([C@H]2C[C@H](N=[N+]=[N-])[C@@H](CO)O2)C(=O)NC1=O

Poids moléculaire (g/mol) 267.25
Synonyme azt; azidothymidine; zdv; zidovudine,1-2r-4-azido-5-hydroxymethyl oxolan-2-yl-5-methyl-3h-pyrimidine-2,4-dione
Numéro MDL MFCD00006536
CAS 30516-87-1
CID PubChem 455007
Clé InChI HBOMLICNUCNMMY-CFQLRCIDNA-N
SMILES CC1=CN([C@H]2C[C@H](N=[N+]=[N-])[C@@H](CO)O2)C(=O)NC1=O
Formule moléculaire C10H13N5O4
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2'-Fluoro-2'-désoxyuridine, 97%

CAS: 784-71-4 Formule moléculaire: C9H11FN2O5 Poids moléculaire (g/mol): 246.19 Numéro MDL: MFCD01317293 Clé InChI: UIYWFOZZIZEEKJ-XVFCMESISA-N Synonyme: 2'-deoxy-2'-fluorouridine,2'-fluoro-2'-deoxyuridine,unii-y2yc903qw8,uridine, 2'-deoxy-2'-fluoro,2'-deoxy-2'-fluoro-uridine,2-fluoro-2-deoxyuridine,1-2r,3r,4r,5r-3-fluoro-4-hydroxy-5-hydroxymethyl tetrahydrofuran-2-yl pyrimidine-2,4-dione,2'fluoro-2'-deoxyuridine,1-2r,3r,4r,5r-3-fluoro-4-hydroxy-5-hydroxymethyl oxolan-2-yl-3h-pyrimidine-2,4-dione,pubchem14203 CID PubChem: 150851 Nom IUPAC: 1-[(2R,3R,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxyméthyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione SMILES: OC[C@H]1O[C@H]([C@H](F)[C@@H]1O)N1C=CC(=O)NC1=O

Poids moléculaire (g/mol) 246.19
Synonyme 2'-deoxy-2'-fluorouridine,2'-fluoro-2'-deoxyuridine,unii-y2yc903qw8,uridine, 2'-deoxy-2'-fluoro,2'-deoxy-2'-fluoro-uridine,2-fluoro-2-deoxyuridine,1-2r,3r,4r,5r-3-fluoro-4-hydroxy-5-hydroxymethyl tetrahydrofuran-2-yl pyrimidine-2,4-dione,2'fluoro-2'-deoxyuridine,1-2r,3r,4r,5r-3-fluoro-4-hydroxy-5-hydroxymethyl oxolan-2-yl-3h-pyrimidine-2,4-dione,pubchem14203
Numéro MDL MFCD01317293
CAS 784-71-4
CID PubChem 150851
Nom IUPAC 1-[(2R,3R,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxyméthyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
Clé InChI UIYWFOZZIZEEKJ-XVFCMESISA-N
SMILES OC[C@H]1O[C@H]([C@H](F)[C@@H]1O)N1C=CC(=O)NC1=O
Formule moléculaire C9H11FN2O5